1) Можно. Личность это не только деньги. При определенном общественном строе они вообще упраздняться могут как мерило соцстатуса. Если человек безыдейно пробухивает всё время досуга - какая разница, делает ли он это в гараже с зарплаты 30к или в пентхаусе с зарплаты триллион?
2) Каждый случай индивидуален: кому-то в его пути жизненном пути образование пригождается, кому-то нет. Конкретно у тебя я корень проблем вижу не в отсутствии корочки точно, а в отсутствии опыта настоящих сражений во взрослой жизни, которые ты прошёл до конца, победив или проиграв, но до конца. То что дропнул ВУЗ за полгода до диплома - это симптоматически конечно, но не самое показательное событие в моих глазах, другие форумчане имеют право считать иначе.
3) Так делает каждое поколение с каждым новым поколением. Моё мнение такое: учить как правильно жить в деловой или социальной сфере - глупо, потому что мир меняется, и новому поколению жить в мире со своими сверстинками и у них общий контекст, они сами разберутся. А вот житейской мудрости учить - адекватно, потому что ментальные баги, человеческие страсти, слабости, по большому счёту не меняются веками. Ты почитай Бальзака - там почти всё про тебя, те же проблемы и терзания у героев. А с жизненным опытом мы на это всё можем смотреть ретроспективно и более молодому - вернее, по фиг на возраст, просто менее опытному - человеку что-то подсказать и предложить чит-код. А провалится зернышко или нет - как повезёт, не всё можно контролировать извне, и даже изнутри не всё.